Hampton Jitney ha trasportato i suoi primi passeggeri nel 1974, quando un singolo autobus effettuava il tragitto di tre ore da Manhattan a Southampton e ritorno. Il fondatore Hampton Aire ha lanciato il servizio con due obiettivi: puntualità e comfort che rivaleggiavano con il viaggio in auto privata.
Nel 1982 la flotta era cresciuta fino a dodici autobus, ciascuno dotato di luci di lettura individuali e sedili reclinabili rivestiti in pelle — comfort ancora standard oggi. La rete di rotte copre ora otto punti di raccolta a Manhattan e dodici destinazioni attraverso il South Fork, da Westhampton a Montauk, con partenze programmate ogni sessanta minuti durante l'alta stagione.
Il terminal degli autobus al 395 di County Road 39A a Southampton è stato inaugurato nel 1989 e rimane il fulcro del servizio verso est. Ogni veicolo della flotta attuale è dotato di WiFi a bordo, prese di corrente in ogni fila e climatizzazione divisa per sezioni. L'azienda detiene una licenza del Dipartimento dei Trasporti dello Stato di New York, rinnovata annualmente, e opera con una copertura di responsabilità civile commerciale che supera i minimi federali del quaranta percento. Nel 2019 Jitney ha introdotto la biglietteria contactless, riducendo il tempo di imbarco a ogni fermata di una media di novanta secondi. Le tariffe prepagate online partono da quarantuno dollari per un viaggio di sola andata, con tariffe per chi si presenta senza prenotazione fissate dodici dollari più in alto per incentivare la prenotazione anticipata.
Le gite giornaliere da NYC di Hampton Jitney sono diventate il metodo preferito per i viaggiatori che cercano un accesso senza auto alle spiagge, ai vigneti e ai villaggi storici dell'East End. Il servizio elimina la necessità di parcheggio, pedaggi e navigazione lungo la trafficata Route 27. L'affluenza estiva raggiunge il picco a luglio e agosto, quando gli orari del fine settimana vengono estesi per accogliere i bagnanti che tornano dopo il tramonto. La flotta di Jitney comprende ora trentadue autobus, ciascuno ispezionato settimanalmente e sostituito con una rotazione di sette anni. Gli autisti completano un programma di formazione di tre settimane che include la certificazione di guida difensiva e i protocolli di assistenza al cliente. L'azienda pubblica aggiornamenti sugli arrivi in tempo reale tramite SMS e notifica dell'app, una funzione introdotta nel 2021 dopo che il feedback dei passeggeri ha identificato la trasparenza degli orari come la priorità assoluta. In oltre cinque decenni, il servizio ha trasportato circa dodici milioni di passeggeri, consolidando il suo ruolo come colonna portante dei viaggi senza auto tra Manhattan e gli Hamptons.
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